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Thèse de doctorat 2008/2011
Ecole doctorale de l’Université de La Rochelle

Formation d’origine :
Master Recherche STS de biochimie et biologie moléculaire spécialisé en ingénierie des protéines 2006-2008 (université de Rennes 1)

(2008/2011)
Acylation sélective d’amino-alcools par la Lipase B de Candida antarctica en milieu organique : application à la synthèse enzymatique de pseudo-céramides et de pseudo-glycosylcéramides

Mots clés : biocatalyse, lipase, sélectivité, céramide, milieux non conventionnels, chimie verte.
Directeur de thèse :
Thierry MAUGARD, Professeur, Université de La Rochelle, LIENSs UMR 7266
Equipe de rattachement : AMES (Approches Moléculaires, Environnement-Santé)
Responsables scientifiques :
Thierry MAUGARD, Professeur, Université de La Rochelle, LIENSs UMR 7266
Financement : Allocation du Ministère de l’Education Nationale, de la Recherche et de la Technologie (MENRT)



Acylation sélective d’amino-alcools par la Lipase B de Candida antarctica en milieu organique : application à la synthèse enzymatique de pseudo-céramides et de pseudo-glycosylcéramides
L’objectif de ce travail est d’étudier la sélectivité et les mécanismes réactionnels lors de réactions d’acylations d’amino-alcools, catalysées par une enzyme, la lipase B de Candida antarctica (LBCA). Ces réactions sont réalisées dans un milieu dits : « non-conventionnel » de type organique liquide pour favoriser l’équilibre réactionnel dans le sens de la synthèse et profité des autres avantages qu’offrent ce type de milieu (meilleur solubilisation des substrats apolaires, récupération des produits facilitée, accroissement possible de la sélectivité, etc…). La finalité de l’étude est de caractériser et de maîtriser les phénomènes et processus mis en jeu lors de l’acylation enzymatique des amino-alcools en fonction des propriétés physico-chimiques de ces molécules. L’étude comprendra la mesure de la stabilité du catalyseur et l’établissement des cinétiques réactionnelles dans différents systèmes (organique, liquides ioniques). En particulier, la chimio, l’énantio et la régio- sélectivités vis-à-vis de différents groupes fonctionnels seront étudiées.
Ce travail intervient dans le cadre actuel ou les industries qu’elles soient agroalimentaires, cosmétiques ou pharmaceutiques, recherchent de plus en plus à synthétiser des composés très sélectifs, à un moindre coût.
Ainsi, l’acylation sélective d’amino-alcools permettra d’obtenir des composés d’intérêts, tel que par exemple : des esters dérivés d’acides aminés, des glucamides ou, les molécules auxquelles nous nous intéresserons lors de cette étude : des céramides.
Les céramides sont des molécules naturelles appartenant à la classe des lipides et sont composés d’une sphingosine liée à un acide gras par une liaison amide. les sphingosines étant des amino-alcools possédant 18 carbones qui sont naturellement synthétisés à partir de palmitoyl CoA et de Sérine.
Ces molécules possèdent de nombreux rôles au niveau cellulaire, se sont des précurseurs de sphingomyelines composantes majeurs de la bicouche lipidique, ils jouent aussi un rôle dans le métabolisme du cholestérol, et sont aussi des molécules signales régulant des fonctions cellulaires telles que la différenciation, la prolifération et l’apoptose des cellules. Les dérivés glycosylés des céramides (par exemple : le galactosylcéramide) peuvent avoir eux aussi de nombreuses applications. Il a ainsi été démontré qu’ils étaient impliqués dans d’autres mécanismes biologiques comme les récepteurs de toxines, de bactéries et de virus par exemple le VIH. En réponse, aux besoins urgents des patients atteints par le VIH en nouveaux traitements, le développement des analogues synthétiques du galactosylcéramide semble très prometteur.

Liste des publications :
* Cette liste est une extraction automatique des publications référencées sous HAL qui est susceptible de contenir des doublons. Ces derniers sont en cours d’analyse et seront supprimés prochainement.

7 résultats

2015

Communication dans un congrès

La lipase B de Candida antarctica : un outil performant pour la production continue de pseudo-céramides
Florian Le Joubioux , Mehdi Sanekli , Yesmine Ben Henda , Oussama Achour , Nicolas Bridiau , Marianne Graber , Thierry Maugard
Les lipides du futur : les lipases au coeur des développements scientifiques et industriels, Nov 2015, Romainville, France

2014

Article dans une revue

Continuous lipase-catalyzed production of pseudo-ceramides in apacked-bed bioreactor
Florian Le Joubioux , Nicolas Bridiau , Mehdi Sanekli , Marianne Graber , Thierry Maugard
Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, Elsevier, 2014, 109, pp.143-153. <10.1016/j.molcatb.2014.08.022>

2013

Article dans une revue

The control of Novozym® 435 chemoselectivity and specificity by the solvents in acylation reactions of amino-alcohols
Florian Le Joubioux , Nicolas Bridiau , Yesmine Ben Henda , Oussama Achour , Marianne Graber , Thierry Maugard
Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, Elsevier, 2013, 95, pp.99-110. <10.1016/j.molcatb.2013.06.002>
Proton shuttle mechanism in the transition state of lipase catalyzed N-acylation of amino alcohols
Per-Olof Syren , Florian Le Joubioux , Yesmine Ben Henda , Thierry Maugard , Karl Hult , Marianne Graber
ChemCatChem, Wiley, 2013, 5, pp.1842-1853. <10.1002/cctc.201200751>

2012

Article dans une revue

The effect of substrate structure on the chemoselectivity of Candida antarctica lipase B-catalyzed acylation of amino-alcohols
Florian Le Joubioux , Yesmine Ben Henda , Nicolas Bridiau , Oussama Achour , Marianne Graber , Thierry Maugard
Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, Elsevier, 2012, 85-86, pp.193-199

2011

Article dans une revue

Kinetic study of 2-butanol O-acylation and sec-butylamine N-acylation catalyzed by Candida antarctica lipase B
Florian Le Joubioux , A. Oussama , Nicolas Bridiau , Marianne Graber , Thierry Maugard
Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, Elsevier, 2011, 70, pp.108-113
Kinetic study of 2-butanol O-acylation and sec-butylamine N-acylation catalyzed by Candida antarctica lipase B
Florian Le Joubioux , Oussama Achour , Nicolas Bridiau , Marianne Graber , Thierry Maugard
Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, Elsevier, 2011, 70, pp.108-113. <10.1016/j.molcatb.2011.02.012>

Activités d’enseignement :
- Vacataire à l’Université de La Rochelle au sein du département de Biotechnologie (TP génie enzymatique)